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春井 等振角 健次郎児玉 友木江 JP 3988279 特許公報(B2) 20070727 1998291647 19981014 泡質改善剤 日本油脂株式会社 000004341 春井 等 振角 健次郎 児玉 友木江 20071010 C11D 1/04 20060101AFI20070920BHJP A61K 8/36 20060101ALI20070920BHJP A61Q 19/10 20060101ALI20070920BHJP JPC11D1/04A61K8/36A61Q19/10 C11D 1/00〜19/00 A61K 8/36 A61Q 19/10 特開平０９−１５７６９０（ＪＰ，Ａ） 特開平０９−１５７６８８（ＪＰ，Ａ） 特開平０７−２３８０６５（ＪＰ，Ａ） 特開昭５７−１２５２９８（ＪＰ，Ａ） 1 2000119698 20000425 8 20051003 坂井 哲也 【０００１】【発明の属する技術分野】本発明は泡質改善剤に関し、特に脂肪酸塩と組み合わせることにより、優れた泡質と起泡性、好ましい使用感が得られる泡質改善剤に関する。【０００２】【従来の技術】洗浄剤組成物にはその目的にあわせて様々な界面活性剤が使用されているが、身体用洗浄剤についてはその主剤として、豊かな泡立ちと日本人にあった好ましい使用感が得られることから、従来より脂肪酸塩が主に用いられている。しかし脂肪酸塩は単独では起泡性は良いものの泡質がやや粗く弾力性に欠け、また洗浄後のつっぱる感触が強いことから他の成分を組み合わせてこれを改良しようとする試みが行なわれている。【０００３】そのような洗浄剤組成物の例として脂肪酸塩とアミドエーテルサルフェート型アニオン活性剤とアルキルホスフェート型アニオン活性剤を組み合わせた組成物（特開平５−２０１８５２号公報）、ラウリン酸塩と２級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩を組み合わせた組成物（特開平５−１５６２８４号公報）、脂肪酸塩とアミドベタイン型両性活性剤を組み合わせた組成物（特開昭５３−１０２９１２号公報）、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム、オレイン酸カリウムとポリオキシエチレンヒマシ油を組み合わせた組成物（特開昭６１−３００号公報）、脂肪酸塩とｏ−置換リンゴ酸塩を組み合わせた組成物（特開昭５９−１５５００号公報）等の各種界面活性剤との組み合わせや、脂肪酸塩とヒドロキシエチルセルロースカチオン化物を組み合わせた組成物（特開昭５８−１６７６９９号公報）等の有機化合物を組み合わせた例が開示されている。【０００４】【発明が解決しようとする課題】脂肪酸塩と各種界面活性剤を組み合わせた洗浄剤組成物の多くは、泡質をややクリーミーにする効果は得られるもののその効果は十分ではなく、そればかりか脂肪酸塩の起泡性をむしろ抑制する場合があったり、また洗浄後にぬるつき感を与えてしまい使用感を著しく悪化させるという欠点を有していた。また、有機化合物との組み合わせでは満足のいく泡質を得るにはいたらず、洗浄後のつっぱり感もそのまま残り脂肪酸塩の欠点を解決するものではなかった。本発明の目的は、脂肪酸塩と組合わせることにより優れた泡質と起泡性、好ましい使用感が得られる泡質改善剤を提供するものである。【０００５】【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するために研究を重ねたところ、脂肪酸をジタウリン塩、トリタウリン塩またはＮ−メチルジタウリン塩で中和することにより得られる化合物を脂肪酸塩と組み合わせることにより、上記の欠点を解決し、従来にはない特徴のある泡質改善剤を得るに至った。すなわち、本発明は、式（１）で示される化合物と脂肪酸との塩からなる泡質改善剤である。Ｒ−Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｍ1）2 （１）（Ｒは水素原子、メチル基および−Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｍ2、Ｍ1およびＭ2はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウムおよび有機アンモニウムを示す。）【０００６】【発明の実施の形態】本発明の式（１）で示される化合物のＲは水素原子、メチル基および−Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｍ2である。本発明の式（１）で示される化合物のＭ1およびＭ2はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、有機アンモニウムであり、例えば、ナトリウム、カリウム、１／２カルシウム、１／２マグネシウム、アンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が挙げられ、好ましくはナトリウムおよびカリウムである。【０００７】本発明の泡質改善剤の脂肪酸としては炭素数８〜２２の脂肪酸が好ましく、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等が挙げられ、炭素数が７以下では好ましい起泡性や泡質が得られない傾向があり、炭素数が２３以上では起泡性が悪くなる傾向があり、好ましい使用感も得られない。【０００８】式（１）で示される化合物は例えば次のような方法により得られる。まず、ジタウリン塩（式（１）のＲが水素原子）およびトリタウリン塩（式（１）のＲが−Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｍ2）を得るには、タウリン塩水溶液とイセチオン酸塩水溶液をモル比がタウリン塩／イセチオン酸塩＝１／５になるようにオートクレーブに仕込み、２０ｋｇ／ｃｍ2の加圧下で２００〜２５０℃で２〜３時間反応させたのち冷却し、残留物を濃縮および蒸発乾固する。得られた反応生成物をジメチルホルムアミド／水＝２／１混合溶媒により晶析させることでジタウリン塩が得られ、重量比がジメチルホルムアミド／水＝４／１の混合溶媒により晶析させることでトリタウリン塩が得られる。また、Ｎ−メチルジタウリン塩（式（１）のＲがメチル基）を得るには、メチルアミン水溶液とイセチオン酸塩水溶液をモル比がメチルアミン／イセチオン酸塩＝３／１になるようにオートクレーブに仕込み、２０ｋｇ／ｃｍ2の加圧下で２００〜２５０℃で２〜３時間反応させたのち冷却し、過剰のメチルアミンを蒸留により回収し、残留物を濃縮、蒸発乾固する。反応生成物をジメチルホルムアミドと水の混合溶媒（重量比がジメチルホルムアミド／水＝２／１）により晶析させることで得られる。【０００９】本発明の泡質改善剤は通常の脂肪酸塩と同様に脂肪酸を式（１）で示される化合物で中和することにより得られる。また、本発明の泡質改善剤は少ない使用量で満足のいく効果を発揮することができ、その使用量は好ましくは０．００５重量％以上から５重量％以下が適切であり、５重量％より多くの量を使用してもさらに効果が大きくなるわけではない。【００１０】【発明の効果】本発明の泡質改善剤は、脂肪酸塩等と組み合わせることで、優れた泡質、起泡性と好ましい使用感が得られるので、ボディシャンプー組成物、ヘアシャンプー組成物、ハンドソープ組成物、洗顔用組成物、食器用洗浄剤組成物等に利用できる。【００１１】【実施例】本発明を実施例により具体的に説明する。実施例で行なった試験法および評価法を以下に説明する。（１）泡質男女各１０名をパネラーとし、洗浄剤組成物５ｇで体を洗浄した時の泡質を評価した。泡が細かく弾力性があると感じた場合を２点、泡がやや粗いと感じた場合を１点、泡が粗く弾力性がないと感じた場合を０点として２０名の合計点から、次の３段階で評価した。泡質が良好である。（合計点３０点以上）泡質がやや悪い。（合計点２０点以上３０点未満）泡質が悪い。（合計点２０点未満）【００１２】（２）起泡性男女各１０名をパネラーとし、洗浄剤組成物５ｇで体を洗浄した時の起泡性を評価した。泡立ちが良いと感じた場合を２点、泡立ちがややものたりないと感じた場合を１点、泡立ちが悪いと感じた場合を０点として２０名の合計点から、次の３段階で評価した。泡立ちが良好である。（合計点３０点以上）泡立ちがやや悪い。（合計点２０点以上３０点未満）泡立ちが悪い。（合計点２０点未満）【００１３】（３）洗浄時のぬめり感男女各１０名をパネラーとし、洗浄剤組成物５ｇで体を洗浄した時のぬめり感を評価した。ぬめり感を感じなかった場合を２点、ややぬめり感が強いと感じた場合を１点、ぬめり感がしつこくてすすぎに時間がかかると感じた場合を０点として２０名の合計点から、次の３段階で評価した。ぬめり感がない。（合計点３０点以上）ややぬめり感がある。（合計点２０点以上３０点未満）ぬめり感がしつこい。（合計点２０点未満）【００１４】（４）洗浄後の肌のつっぱり感男女各１０名をパネラーとし、洗浄剤組成物５ｇで体を洗浄した後の肌のつっぱり感を評価した。肌が全くつっぱらないと感じた場合を２点、少しつっぱると感じた場合を１点、非常につっぱると感じた場合を０点として２０名の合計点から、次の３段階で評価した。つっぱり感がない。（合計点３０点以上）少しつっぱりが感ある。（合計点２０点以上３０点未満）.非常につっぱる。（合計点２０点未満）【００１５】（５）洗浄後のさっぱり感男女各１０名をパネラーとし、洗浄剤組成物５ｇで体を洗浄した後のさっぱり感を評価した。非常にさっぱりすると感じた場合を２点、あまりさっぱりしないと感じた場合を１点、ぬるついて全くさっぱりしないと感じた場合を０点として２０名の合計点から、次の３段階で評価した。十分なさっぱり感が得られる。（合計点３０点以上）さっぱり感があまり得られない。（合計点２０点以上３０点未満）.さっぱり感が得られない。（合計点２０点未満）【００１６】実施例１〜１０および比較例１〜９表１および表２に示す配合組成の試料を調製し、その性能を評価した。結果を表１および表２に示す。表中の単位は重量％を示す。なお表１および表２の化合物１、２、３および４は以下の化合物である。化合物１：ＣＨ3−Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｎａ）2化合物２：ＣＨ3−Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｋ）2化合物３：Ｈ−Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｎａ）2化合物４：Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｎａ）3【００１７】【表１】【００１８】【表２】【００１９】表１から、本発明の式（１）で示される化合物と脂肪酸との塩からなる泡質改善剤を配合した本発明の実施例１〜１０の洗浄剤組成物は、泡質、起泡性、洗浄時および洗浄後の使用感に優れた良好な洗浄剤組成物である。【００２０】比較例１の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸カリウムにポリオキシエチレン（４モル）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウムとラウリルリン酸ナトリウムを配合しているため、好ましい泡質が得られず、起泡性が低く、洗浄時のぬめり感が強く、洗浄後のさっぱり感が得られない。比較例２の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウムにラウロイルアラニンナトリウムを配合しているため、好ましい泡質が得られず、起泡性が低く、洗浄時のぬめり感、洗浄後の肌のつっぱり感が強く、洗浄後のさっぱり感が得られない。比較例３の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ヤシ油脂肪酸トリエタノールアミンにラウリン酸アミドプロピルベタインを配合しているため、好ましい泡質が得られず、起泡性が低く、洗浄時のぬめり感が強く、洗浄後のさっぱり感が得られない。比較例４の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム、オレイン酸カリウムにＯ−ラウリルリンゴ酸ジナトリウムを配合しているため、好ましい泡質が得られず、起泡性が低く、洗浄時のぬめり感および洗浄後の肌のつっぱり感が強く、洗浄後のさっぱり感が得られない。【００２１】比較例５の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム、オレイン酸カリウムにポリオキシエチレン（３モル）ヒマシ油を配合しているため、好ましい泡質が得られず、起泡性が低く、洗浄時のぬめり感、洗浄後の肌のつっぱり感が強く、洗浄後のさっぱり感が得られない。比較例６の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム、オレイン酸カリウムにヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリドを配合しているため、好ましい泡質が得られず、起泡性が低く、洗浄時のぬめり感、洗浄後の肌のつっぱり感が強く、洗浄後のさっぱり感が得られない。比較例７の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸とＮ−メチルタウリンナトリウムとの塩だけを配合しているため、好ましい泡質が得られない。比較例８の洗浄剤組成物は本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸とタウリンナトリウムの塩だけを配合しているため、好ましい泡質が得られない。比較例９の洗浄剤組成物は脂肪酸と本発明の泡質改善剤を配合せず、ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウムおよびオレイン酸カリウムだけを配合しているため、好ましい泡質が得られず、洗浄後の肌のつっぱり感が強い。 式（１）で示される化合物と脂肪酸との塩からなる泡質改善剤。Ｒ−Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｍ1）2 （１）（Ｒは水素原子、メチル基および−Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｍ2、Ｍ1およびＭ2はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウムおよび有機アンモニウムを示す。）